กองทัพหน้าของโคนิชิ ยูกินากะมุ่งหน้ามาถึงป้อมตงแน (Dongnae) พอเดินทัพมาถึง โคนิชิก็รีบส่งสาส์นเข้าไปให้ฝ่ายโชซอนยอมแพ้ โดยในสาส์นมีเนื้อหาว่าถ้าทหารโชซอนยอมจำนน ตนจะไม่ทำอันตรายกับผู้ใดทั้งสิ้น แต่แม่ทัพโชซอนอย่างซงซังฮยอนกลับตอบกลับไปว่า สำหรับตัวเขาแล้วนั้น การยอมตายนั้นง่ายกว่าให้โคนิชิผ่านไป
ดังนั้นโคนิชิจึงสั่งให้กองทัพญี่ปุ่นทั้งหมดทุ่มกำลังโจมตี หลักฐานญี่ปุ่นว่าโคนิชิใช้เวลา 4 ชั่วโมงถึงจะตีเมืองให้แตกได้ ส่วนฝั่งเกาหลีว่าใช้เวลาถึงสิบสองชั่วโมง แต่ที่แน่ๆ ทหารเกาหลีตลอดจนประชาชนทั่วไปในป้อมนั้นต่อสู้อย่างสุดชีวิต จนสุดท้ายพลีชีพร่วมกันทั้งเมือง
การสูญเสียเมืองและป้อมปราการของโชซอนนั้น ทำให้ก่อให้เกิดความตื่นตระหนก แม้ว่าประชาชนส่วนมากจะเกลียดชังการรุกรานอย่างโหดเหี้ยมของญี่ปุ่น แต่ภายในราชสำนักกลับตกอยู่ในความวุ่นวาย ทำให้ญี่ปุ่นนั้นรุกตีเมืองแดกู (Daegu) ได้สำเร็จ ญี่ปุ่นจึงควบคุมพื้นที่เพียงพอสำหรับการสถาปนาหัวหาด เพื่อรอรับกองทัพใหญ่อีกนับแสนที่รวมตัวอยู่ที่เกาะคิวชู
ช่วงเวลาหลายเดือนหลังจากนั้นล้วนแต่เป็นความปราชัยติดๆ กันของโชซอน ราชสำนักจึงเร่งส่งทูตไปขอความช่วยเหลือจากราชวงศ์หมิง แต่ในเวลานั้นฝ่ายหมิงเองก็ติดทำศึกกับมองโกลทางตอนเหนือ ทำให้ได้แต่ให้คำมั่นว่าจะส่งกองทัพไป แต่ยังไม่มีทหารหมิงสักคนเดียวที่เดินทางไปช่วย สถานการณ์ของโชซอนจึงเลวร้ายลงทุกที
ถึงกระนั้นฝ่ายญี่ปุ่นนั้นก็ประสบปัญหาภายใน นั่นคือไดเมียวที่คุมกำลังอย่างคาโตะ คิโยมาซะ และโคนิชิ ยูกินากะนั้นไม่กินเส้นกัน (คาโตะหาว่าโคนิชิเร่งตีเมืองในเกาหลีโดยไม่รอตนเพราะจะแย่งชิงความดีความชอบ) เพราะฉะนั้นการเดินทัพจึงไม่ได้กลมเกลียวและเป็นหนึ่งเดียวเท่าที่ควร ไดเมียวทั้งสองจึงยกทัพไปคนละทาง โดยมีจุดประสงค์ที่จะแข่งกันจะตีเมืองฮันซอง (Hanseong) เมืองหลวงของโชซอนให้ได้ก่อน
แต่ฝ่ายโชซอนหรือเกาหลีนั้นเละเทะยิ่งกว่า แนวป้องกันที่กษัตริย์ซอนโจทรงให้ไปตั้งรับนั้นกลับถอนกำลังแทนที่จะต้านทานกองทัพญี่ปุ่น พวกขุนนางเห็นท่าไม่ดีจึงขโมยม้าหลวงออกไปจากเมืองก่อนที่ซอนโจจะเสด็จหนีเสียอีก ซอนโจจึงต้องหนีจากฮันซองด้วยสัตว์ที่ชาวบ้านเลี้ยงไว้ด้วยความอัปยศ ตัวเมืองฮันซองนั้นถูกปล้นสะดมและเผาโดยชาวโชซอนด้วยกันเองก่อนที่กองทัพญี่ปุ่นจะเข้าเมืองได้เสียอีก
กิมเมียงวอน แม่ทัพเกาหลีที่ถอยกำลังจากแนวป้องกันฮันซองนั้นตัดสินใจที่จะตั้งรับแม่น้ำอิมจิน ซึ่งกองทัพญี่ปุ่นก็มาถึงในเวลาไม่นาน แต่ยังไม่อาจจะเจาะแนวป้องกันของโชซอนให้แตกได้ (เป็นครั้งแรกที่ญี่ปุ่นเผชิญกับการต่อต้านที่แข็งแกร่ง)
แต่ในเวลาไม่นานความเละเทะในการประสานงานก็ทำลายกองทัพโชซอนอีกครั้ง เพราะแม่ทัพที่ไร้ประสบการณ์นายหนึ่งสั่งให้ทหารข้ามแม่น้ำเข้าโจมตีแนวป้องกันที่ญี่ปุ่นแสร้งทำเป็นถอยทัพ โดยไม่ได้รับคำสั่งจากกิมเมียงวอน ส่งผลให้กองทัพญี่ปุ่นเข้าล้อมกรอบแล้วยิงกระหน่ำทหารโชซอนด้วยปืนนกสับจนล้มตายลงเป็นจำนวนมาก แนวป้องกันของโชซอนถึงถูกทำลายอีก
ความปราชัยครั้งนี้ทำให้ญี่ปุ่นรุกขึ้นเหนืออย่างรวดเร็ว และตีเมืองแคซองแตก ตามมาด้วยการเข้าประชิดเปียงยาง เมืองเอกทางภาคเหนือของโชซอนที่กษัตริย์ซอนโจทรงหลบหนีไปตั้งหลัก ส่วนกองทัพญี่ปุ่นกองอื่นๆ ก็ไล่ตีเมืองในส่วนอื่นของโชซอนที่ยังไม่แตกตามลำดับ
ตลอดหลายเดือนหลังจากนั้นแทบไม่มีสิ่งใดที่เปลี่ยนสถานการณ์ได้ เมืองเปียงยางถูกตีแตก ส่วนเมืองอื่นก็เสียให้กับญี่ปุ่นเช่นเดียวกัน ญี่ปุ่นนั้นไล่ตีกองทัพโชซอนขึ้นไปถึงพรมแดนแมนจูเรีย และเผชิญกับป้อมปราการของชาวหนี่ว์เจินของนูรฮาชื่อ คาโตะนั้นได้รับชัยชนะติดๆ กันเลยฮึกเหิม ดังนั้นจึงลองเข้าโจมตี แม้ว่าจะโจมตีได้สำเร็จ แต่พอตีได้แล้วกลับถูกทหารหนี่ว์เจินเข้าซุ่มโจมตี ทำให้ญี่ปุ่นเสียหายไปไม่น้อย คาโตะจึงต้องรีบร้อนถอยทัพก่อนที่จะเสียหายไปมากกว่านี้
ถึงกระนั้นการที่ญี่ปุ่นรุกเร็วเกินไป เริ่มทำให้เกิดปัญหาในการส่งกำลังบำรุง อีกสาเหตุหนึ่งคือญี่ปุ่นนั้นใช้นโยบายปล้นฆ่าเผาทำลาย ทำให้ไม่สามารถหาเสบียงอาหารจากดินแดนศัตรูได้ ชาวโชซอนเองก็ทำสงครามจรยุทธ์ต่อสู้ญี่ป่น และรวมตัวเป็นกองทัพอาสาสมัครต่อต้านญี่ปุ่น
กองทัพโชซอนนั้นมีชัยเหนือญี่ปุ่นเป็นครั้งแรกในช่วงปลายปี 1592 ด้วยการโจมตีด้วยทหารม้า 500 นายเข้าใส่กองทหารราบญี่ปุ่นหนึ่งพันนาย ซึ่งญี่ปุ่นถอยหนีไปตั้งหลักบนภูเขา แม่ทัพโชซอนจึงมีบัญชาให้เผาภูเขาให้ราบ ส่งผลให้ทหารญี่ปุ่นทั้งพันนายกลายเป็นตอตะโก
ส่วนอีกด้านหนึ่งนั้น กองทัพสามหมื่นคนของญี่ปุ่นเข้าตีเมืองจินจู (Jinju) โดยมีทหารโชซอนเฝ้ารักษาอยู่ประมาณสี่พันคน แต่ทหารเหล่านี้ได้รับการฝึกฝนใช้ปืนนกสับที่ดีในระดับหนึ่งมาแล้วหลายเดือน และแม่ทัพเองก็เป็นคนมีฝีมืออย่างคิมซีมิน ทำให้โชซอนต้านทานเอาไว้ได้อย่างไม่น่าเชื่อ ทหารญี่ปุ่นโดนยิงสังหารล้มตายไปมาก และกระหน่ำทหารญี่ปุ่นที่ปีนเข้าเมืองด้วยอาวุธไฟ
กองทัพหนุนฝ่ายโชซอนที่ยกไปช่วยจินจูนั้นมีเพียงสามพันคน แต่ใช้วิธีการกู่ร้องว่ามีคนมาก ทำให้แม่ทัพญี่ปุ่นตระหนกว่าเป็นกองทัพขนาดใหญ่ ทำให้ตัดสินใจถอยทัพ การที่ตีเมืองจินจูไม่แตกนั้นทำให้ฝ่ายโชซอนเริ่มตั้งหลักได้ ส่วนความฮึกเหิมแหลมคมของกองทัพญี่ปุ่นเริ่มอ่อนด้อยลง
ถึงกระนั้นสถานการณ์ฝ่ายโชซอนยังคงเลวร้าย แม้ว่าการรุกของญี่ปุ่นจะเริ่มถูกต้านทานไปบ้างแล้วก็ตาม ถึงกระนั้นก็ได้มีแสงแห่งความหวังเกิดขึ้น เพราะโชซอนนั้นมีแม่ทัพเรือนายหนึ่งที่เก่งกาจเหนือผู้ใด และเขาผู้นี้จะทำให้ทหารญี่ปุ่นได้รู้จักกับความหิวโหยกันอย่างถ้วนหน้า และเป็นผู้พลิกโฉมหน้าของสงครามให้โชซอนกลับเป็นฝ่ายได้เปรียบ